O século XIX foi um século muito agitado para o comércio do vinho do Porto, com períodos de grande prosperidade e expansão intercalados com episódios de desastre e catástrofe. Este século viu o vinho do Porto a afirmar-se no estilo de vida e nos hábitos dos britânicos. Remessas para o importante mercado brasileiro continuaram a aumentar e o consumo de vinho do Porto expandiu-se para outros países como a Rússia, Alemanha, Holanda, os países escandinávos e Estados Unidos.
O primeiro grande desafio do século veio com a Guerra Peninsular e a chegada a Lisboa do exército de Napoleão sob o comando do General Junot seguido da ocupação do Porto pelo Marechal Soult, em 1809. Durante este período e até que o exército francês se retirasse em 1811, o negócio de vinho do Porto praticamente parou. Os exportadores britânicos e as suas famílias tinham fugido da cidade, deixando as suas empresas nas mãos de encarregados de negócios ou procuradores e, durante grande parte do tempo, as hostilidades tornavam as exportações de vinho impossíveis.
Um pouco mais tarde, outro período de turbulência política culminou nas chamadas guerras liberais, ou guerra dos dois irmãos, entre duas fações rivais, os absolutistas apoiantes de D. Miguel, que tinha usurpado o trono em 1828, e os liberais que apoiavam o seu irmão D. Pedro, antigo Imperador do Brasil. Embora o comércio do vinho do Porto tivesse continuado durante este período, foi gravemente afetado, particularmente durante o cerco do Porto em 1832.
O fim da guerra civil assistiu ao começo de uma das épocas de maior expansão e prosperidade na história do comércio de vinho do Porto. Por volta de 1840, a fortificação era uma técnica quase universalmente instalada e o vinho do Porto tinha-se tornado o grande vinho fortificado que hoje conhecemos. Este período também marcou um forte crescimento de interesse no vinho do Porto Vintage e a consolidação do seu prestígio. Ao mesmo tempo surgiu um crescente gosto por vinhos do Porto mais maduros e uma tendência para envelhecê-los por mais tempo na garrafeira. Em meados do século XIX, surgiram alguns míticos vinhos do Porto Vintage tais como os de 1863 e 1868. Foi igualmente durante este período que foi adotado o hábito de "declarar” apenas os melhores anos em vez de lançar um vintage de cada colheita.
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